Tussen 1998 en 2005 won Trecciolino elk jaar MINSTENS 1 palio, in 2005 zelfs 2! De jaren daarna won hij plots niet meer.
Van de 10 paarden die gekozen werden voor de koers van 2 juli 2008 had enkel Choci reeds gewonnen (2006-Pantera). Selva werd daardoor dus vooruitgeschoven als favoriet. Trecciolino koos voor Istrice dat met Già Del Menhir een beloftevolle debutant geloot had.
Na de eerste prova werd hij echter vervangen door Voglia, een jonge fantino die op een kans zat te wachten (maar hiervoor nog een jaar moest wachten). De derde prova werd afgelast door de regen en bij de vierde zat Trecciolino weer te paard.
De volgorde aan de start werd als volgt geloot : Giraffa, Leocorno, Selva, Torre, Istrice, Nicchio, Valdimontone, Pantera, Bruco en Aquila als tiende.
Er was veel beweging en nervositeit tussen de touwen. Starter Giorgio Guglieme di Vulci had er alle moeite mee, maar na een half uur waren ze weg. Onmiddellijk nam Istrice de kop, gevolgd door Leocorno en Torre. De Contrada van Camollia draait als eerste in de San Martino. Torre en Leocorno volgen. Nicchio en Valdimontone vallen. Aquila wordt derde.
Aan de kop verandert er niets meer. Istrice, gevolgd door Torre en Aquila draaien drie ronden in dezelfde volgorde. In de laatste Casato, in een ultieme poging, komt Salasso ten val voor Torre. Ook Brio, voor Pantera, komt nog ten val.
Trecciolino, die een hele koers op kop rijdt, wint z’n elfde koers. Voor Istrice is het de 40ste overwinning. Ze nemen de drappellone, geschilderd door Camilla Adami mee naar Camollia.