Buiten de 2 vaste palio’s in juli en augustus werden er een heleboel straordinario’s gereden in april, mei, juni en vooral september. Toch werden er tot op heden ook 2 koersen gereden in oktober, namelijk in 1745 en 1849. Er zou ook een derde gereden zijn in 1664 maar hierover is te weinig info te vinden om zeker te zijn.
Op 4 oktober 1745 werd straordinario georganiseerd om de verkiezing van groothertog Francesco II te vieren. Dit werd uitbundig gevierd in de stad en de ‘Balia’ besliste om een Palio te organiseren als hoogtepunt van de festiviteiten. Informatie over deze koers is echter schaars; we weten zeker dat volgende wijken deelgenomen hebben : Aquila, Tartuca, Pantera, Nicchio, Onda, Torre, Selva, Bruco, Lupa en Giraffa. Pantera won met Musino. De onbetwistbare ster van de Palio was echter panterina Grifa die, om haar wijk te helpen, de piste was opgelopen om het paard van Selva, dat op kop liep te doen stoppen. Na de koers werd ze gearresteerd en bracht ze de nacht door in de gevangenis. Dit was trouwens het begin van de rivaliteit tussen Pantera en Selva, die meer dan een eeuw standhield. Eind 19e eeuw doofde de rivaliteit uit.
De tweede Palio is die van 21 oktober 1849. Deze had eigenlijk moeten plaatsvinden op 19 augustus ter ere van de komst van Groothertog Leopoldo II. De koers was eigenlijk ter vervanging van de palio van 2 juli 1948. Door plotse ziekte van de dochter van de Groothertog werd de koers uitgesteld tot oktober op de openingsdag van de spoorlijn Siena-Empoli. Onda startte op kop maar werd al snel ingehaald door Tartuca met Figlio di Bonino en Civetta. De fantino van Castellare, Piccolo Campanino viel in de tweede San Martino, waarna Tartuca opnieuw de kop nam. Op enkele meters van de meet ging Oca echter nog over Tartuca en won met Gobbo Saragiolo.
Het moet gezegd dat dit de eerste Palio was met een politiek tintje. Omdat de vlag van Oca dezelfde kleuren heeft als de Italiaanse vonden de Sienezen het belangrijk dat de kleuren van Italie zegevierden over die van het Oostenrijks garizoen dat in Siena zat. De Groothertog was zo teleurgesteld dat hij beval om het rood van de vlag van Oca te vervangen door roze. Dit zou 10 jaar lang gebleven zijn.
De derde oktoberkoers was die van 5 oktober 1664 ter ere van de komst van Flavio Chigi naar Siena. Deze Palio is echter nergens terug te vinden in de archieven. Enkel in een Biccherna wordt deze Palio vernoemd zonder deelnemende wijken of zelfs winnaar te vermelden.