De Palio Straordinario van 1986 is de 19e sinds 1900. Voor de derde keer dat jaar komen niet alle 10 wijken aan de start. Emiro Benny, het paard van Lupa is geblesseerd. Benito III is topfavoriet bij Oca dat Aceto installeert als fantino. Maar ook Pantera (Baiardo IV), Nicchio (Figaro)en Valdimontone (Brandano) zijn favoriet. Neem daarbij Vipera bij Drago en je weet hoeveel ijzersterke paarden er meeliepen.
Na de eerste oefenrit wisselen Istrice en Pantera van fantino. Cianchino komt zo bij Pantera te zitten. De start duurt erg lang. Baiardo is heel nerveus. Torre zoekt Oca, en Onda doet aardig mee en probeert op zijn beurt Torre te hinderen. Canapino (Torre), die zijn laatste Palio rijdt krijgt het zo op zijn heupen dat er bijna zweepslagen worden uitgewisseld met Aceto.
Wanneer Drago dan eindelijk binnekomt valt Pantera over de koord. Torre en Valdimontone starten slecht terwijl Nicchio onmiddellijk de kop pakt, gevolgd door Istrice en Oca. Valdimontone probeert zijn slechte start goed te maken. In de eerste Casato tracht Giraffa (Truciolo) via de binnenkant terrein goed te maken. Hij botst op de paal, valt niet, maar zijn ritme is gebroken. Valdimontone benut de situatie ten volle en volgt in tweede positie.
In de tweede San Martino draait Brandano korter dan de iets loggere Figaro. In de achtergrond vallen Drago, Onda en Giraffa. Valdimontone komt langszij. Voor het stadhuis speelt zich één van de meest legendarische passages uit de Palio af : Il Pesse slaat meermaals met de zweep op Bastiano en passeert zijn rivaal. In de achtergrond doen Oca en Torre hetzelfde.
Il Pesse wint op triomfantelijke wijze de Palio. Voor Montone is het de derde keer dat ze een Straordinario winnen sinds 1900.
PS : in het wijkhuis van Valdimontone hangt een gigantische foto van de meppartij voor het stadhuis!