Guiseppe Pes reed in 1981 zijn eerste rondjes op de Piazza tijdens een oefenrit voor Civetta. Een jaar later mocht hij debuteren bij Valdimontone onder de naam Il Pesse (de wervelwind).
Hij won onmiddellijk en maakte naam. Een jaar later mocht hij voor Bruco proberen te winnen. Op de meet werd hij ingehaald door de scosso van Leocorno (Benito). Hij stak wel zijn zweep omhoog waardoor de brucaioli dachten dat ze gewonnen waren. Dit kostte hem 2 palio’s schorsing.
Pas 4 jaar (1986) na zijn eerste won hij zijn tweede koers, wederom voor Montone na een fantastische koers waarin hij Nicchio door middel van zweepslagen voorbij gaat.
Het is wachten tot 1991 en Pytheos alvorens hij nog eens wint in de snelste koers uit de geschiedenis. Een jaar later wint hij weer met Pytheos en is zijn carriere helemaal gelanceerd want ook in 1993 en 1995 wint Il Pesse.
Nadat hij in 1996 de kans om te winnen mist op Bella Speranza bij zijn Montone is 1997 is helemaal van hem : hij wint een cappotto voor Giraffa. In 2000 wint hij voor een laatste maal, de straordinario van september. Zijn zo gewilde tiende overwinning blijft uit, vooral omdat Trecciolino begonnen is aan een onwaarschijnlijke zegereeks.